кафтаровая и цикориевая кислота что это такое
Гидроксикоричная кислота. Фенольные соединения. Высшие растения
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Вам будет интересно: Что такое корпускулярно-волновой дуализм: определение термина, свойства
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
Эхинацея
Что такое эхинацея
и гидроксикоричные кислоты?
Эхинацея пурпурная — это многолетнее растение с запоминающимися розовыми цветками. Родина эхинацеи — восток Северной Америки, однако в настоящее время
ее культивируют во многих странах. Эхинацея пурпурная давно используется в народной медицине для предупреждения гриппа, простудных и инфекционных заболеваний.
В XX веке на эхинацею пурпурную обратили внимание ученые и подтвердили, что она
обладает иммуномодулирующими свойствами и улучшает адаптационные возможности
организма. Сегодня препараты на основе эхинацеи пурпурной широко применяются в традиционной медицине.
Эхинацея, как и все растения, имеет сложный химический состав: флавоноиды, витамины А и С, полисахариды, эфирные масла и т. д. Однако полезное действие эхинацеи обусловлено высоким содержанием в ней гидроксикоричных кислот.
Как действуют гидроксикоричные кислоты?
Чтобы увеличить концентрацию полезных веществ, используют не высушенное растение, а экстракт его наземной части. В экстракте контролируется (стандартизуется) именно содержание гидроксикоричных кислот.
Гидроксикоричные кислоты способствуют формированию адекватного иммунного ответа и поддержанию адаптационного потенциала организма. Они участвуют в подавлении
процессов воспаления, усиливают активность белков, которые должны защищать организм от чужеродных агентов (в том числе микроорганизмов), а также стимулируют поглощение клетками иммунной системы чужеродных частиц, вирусов, бактерий. Гидроксикоричные
коричные кислоты усиливают выработку интерферонов — мощного противовирусного
оружия.
Таким образом, гидроксикоричные кислоты обладают противомикробными свойствами и повышают устойчивость организма к вирусам и бактериям. Такое действие
гидроксикоричных кислот особенно важно во время «сезона простуд», когда риск респираторных инфекций резко возрастает.
Также читайте о пользе и особенностях других действующих веществ препарата Веторон — бета-каротина, витамина С, витамина Е и цинка.
Кафтаровая и цикориевая кислота что это такое
Введение
В настоящее время отмечается широкое распространение вторичных иммунодефицитов, связанных с урбанизацией, химизацией повышенной стрессовой нагрузки. Такие состояния нуждаются в иммунокоррекции, в этой связи актуальной проблемой является поиск новых и использование уже известных лекарственных растений, обладающих иммуномодулирующим действием. Известно, что растительное сырье по-разному влияет на иммунную систему, некоторые из лекарственных растений, обладающих иммунотропным действием, оказывают стимулирующее влияние на иммунный статус, но большинство характеризуются как модуляторы. При этом лекарственные растения и препараты из них нельзя рассматривать как простое органическое вещество. По мере того как фармакологические исследования выявляют новые возможности растений, возрастает необходимость изучения биологически активных соединений и механизма их действия на организм животных и человека [1].
Применение эхинацеи пурпурной, обладающей иммунотропным действием, для лечения больных, страдающих хроническими рецидивирующими заболеваниями на фоне вторичных иммунодефицитов, является весьма перспективным. Эффект лекарственного растения, приводящий к неспецифической стимуляции иммунной системы, может быть использован параллельно с лекарственной терапией, а возможно, и как альтернатива стандартной химиотерапии инфекций [2; 3].
На мировом фармацевтическом рынке представлено множество различных препаратов, содержащих водный и спиртовой экстракт эхинацеи, свежевыжатый и концентрированный соки, настойка и т.д., как монопрепарат или в комбинации [4; 5].
Биологическая активность готовых препаратов эхинацеи зависит от технологических факторов и качества исходного сырья. Известно, что препараты из свежих растений по активности превышают экстракционные препараты из высушенных растений.
Целью представленного фрагмента было изучение состава фенольных соединений в водно-спиртовых извлечениях травы эхинацеи пурпурной в зависимости от камеральной обработки растительного сырья.
Материалы и методы исследования
В качестве объекта исследования использовали надземную часть растения эхинацеи пурпурной (Echinacea purpurea), собранную в фазу цветения в Ботаническом саду Пятигорской ГФА. Собранное сырье подвергали камеральной обработке. Свежее сырье измельчали на измельчителях тканей до кашицеобразного состояния. Часть сырья доводили до сухого состояния высушиванием на воздухе и измельчали до размера частиц, проходящих через сито с отверстиями 3 мм на траворезках лабораторного типа. Экстракционные препараты из подготовленных образцов сырья готовили с использованием стандартных методов экстракции.
Анализ спиртовых извлечений проводили по методике количественного определения гидроксикоричных кислот в препарате Иммунал по НД 42-4501-07 «Иммунал». Изучение качественного и количественного состава гидроксикоричных кислот травы эхинацеи пурпурной проводили методом высокоэффективной жидкостной хроматографии [6].
Кафтаровая и цикориевая кислота что это такое
Urtica L. —род многолетних или однолетних травянистых растений семейства крапивные (Urticaceae). Род включает 45 видов. Наибольшее распространение в России имеют крапива двудомная (Urtica dioica L.), крапива жгучая (Urtica urens L.) и крапива коноплевидная (Urtica cannabina L.) [6]. Urtica cannabina (рис. 1) образует значительные заросли в Европейской части России, в Западной и Восточной Сибири, на Дальнем Востоке.
Рис. 1. Внешний вид крапивы коноплевидной – Urtica cannabina L.
Крапива коноплевидная широко применяется в народной и традиционной медицине при широком спектре заболеваний как поливитаминное, противовоспалительное и детоксикационное средство [9, 13, 14]. В экспериментальной медицине крапива коноплевидная показала противовоспалительную активность [11, 12]. Нашими исследованиями показано, что сухой экстракт крапивы коноплевидной обладает способностью корректировать деструктивные изменения клеток печени мышей при экспериментальной полихимиотерапии [5]. Широкий спектр биологической активности крапивы коноплевидной обусловлен комплексом биологически активных веществ, синтезируемым данным растением. По нашим данным гидроксикоричные кислоты являются одной из основных групп БАВ надземной части Urtica cannabina [3, 4]. В последнее время они стали предметом пристального внимания исследователей с точки зрения проявления широкого спектра биологической активности [1, 8].
Целью данного исследования являлось изучение гидроксикоричных кислот надземной части крапивы коноплевидной.
Материал и методы исследования
Объектами исследования служили образцы надземной части Urtica cannabina, собранные по фазам развития растения, из разных точек ареала. Образцы фиксировались воздушно-теневой сушкой.
Образцы Urtica cannabina L. (надземная часть) взятые для исследования
Характеристика места и времени сбора сырья, фаза развития растения
Республика Бурятия, окрестности села Байкальское, остепненный луг, 28.07.2015 г., фаза цветения
Кемеровская область, окрестности деревни Литвиново, остепненный луг, 15.07.2015 г., фаза цветения
Алтайский край, Алейский район, остепненный луг, 10.07. 2014 г., фаза цветения
Новосибирская область, Ордынский район, окрестности села Красный Яр, 15.07.2015 г., фаза цветения
Там же, 15.05.2015 г., фаза вегетации
Там же, 16.06.2015 г., фаза бутонизации
Там же, 01.07.2015 г., фаза цветения
Там же, 08.09.2015 г., фаза плодоношения
Казахстан, Восточно-Казахская область, окрестности деревни Новоберезовка, остепненный луг, 21.07.2015 г., фаза цветения
Методика получения извлечения: около 1 г сырья (точная навеска), измельченного да частиц размером 1 мм, экстрагируют до истощения спиртом этиловым 50%. Объем объединенных фильтратов замеряют.
Методика анализа компонентного состава гидроксикоричных кислот: состав компонентов суммы гидроксикоричных кислот надземной части Urtica cannabina исследовали методами бумажной хроматографии; бумага «FN-7а», Ленинградская-С (средняя); системы растворителей: кислота уксусная 2%-ная; кислота хлористоводородная : вода очищенная (3 : 97). Для идентификации веществ использовали: характер свечения веществ в УФ-свете до и после обработки хроматограмм раствором натрия гидроксида 10%-ным в спирте этиловом 96%-ном; их окраску после обработки хроматограмм диазотированной кислотой сульфаниловой, величины Rf в сравнении со стандартными (аутентичными) образцами кислот гидроксикоричных [1, 2].
Методика определения содержания гидроксикоричных кислот: количественное содержание гидроксикоричных кислот в надземной части Urtica cannabina определяли прямым вариантом спектрофотометрического метода. Оптическую плотность суммарных извлечений из надземной части Urtica cannabina определяли на приборе СФ-56 при длине волны 326 нм (в пересчете на кислоту хлорогеновую). Извлечение, полученное по вышеописанной методике, помещают в кюветы с толщиной слоя 10 мм и замеряют оптическую плотность. Раствор сравнения – спирт этиловый 50%-ный. При необходимости проводят разведение извлечений. Расчет количественного содержания гидроксикоричных кислот производят с помощью калибровочного графика, построенного по государственному стандартному образцу (ГСО) кислоты хлорогеновой по формуле:
Х = D · V · 100 / K · m · (100 – W),
где V – объем извлечения из надземной части Urtica cannabina, мл; К – коэффициент пересчета, рассчитанный по калибровочному графику, построенному по стандартному веществу (кислоте хлорогеновой); D – оптическая плотность исследуемого раствора; m – масса сырья, г; W – потеря в массе при высушивании сырья, в %.
Построение калибровочного графика. 40 мг (точная навеска) ГСО кислоты хлорогеновой помещают в мерную колбу вместимостью 25 мл, прибавляют 10 мл 40%-ного спирта этилового и перемешивают до растворения кислоты хлорогеновой, затем доводят 40%-ным этанолом до метки. Отбирают по 0,75; 1,0; 1,25; 1,5 и 2,25 мл раствора в мерные колбы вместимостью 25 мл и доводят 40%-ным спиртом этиловым до метки. Оптическую плотность растворов измеряют на спектрофотометре СФ-56 при длине волны 326 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. В качестве раствора сравнения используют 40%-ный спирт этиловый. Для построения калибровочного графика (рис. 2) по оси ординат откладывают оптическую плотность, а по оси абсцисс – концентрацию РСО кислоты хлорогеновой в миллиграммах в 1 мл раствора.
Рис. 2. Калибровочный график, построенный по кислоте хлорогеновой
Результаты исследования и их обсуждение
При хроматографическом исследовании суммарных извлечений из надземной части Urtica cannabina обнаружено 7 гидроксикоричных кислот, из которых идентифицированы: феруловая, хлорогеновая, кофейная и транс-коричная кислоты. Состав компонентов данной группы БАВ не изменяется в течение всего вегетационного периода. Вегетативные и генеративные органы надземной части Urtica cannabina (листья, стебли и соцветия) по составу компонентов суммы гидроксикоричных кислот различий не имеют. Географический фактор в пределах территории Сибири не оказывает влияния на качественный состав данной группы веществ. В сумме гидроксикоричных кислот преобладающей является хлорогеновая кислота. Данный факт подтверждает сравнительный визуальный анализ хроматограмм и электронных спектров поглощения ГСО кислоты хлорогеновой и суммарного извлечения из надземной части Urtica cannabina (рис. 3). В связи с этим содержание суммы гидроксикоричных кислот рассчитывали в пересчете на кислоту хлорогеновую.
Рис. 3. Электронные спектры поглощения: 1 – государственный стандартный образец хлорогеновой кислоты, 2 — извлечение из надземной части Urtica cannabina (max = 326 нм)
Анализ зависимости содержания суммы гидроксикоричных кислот в надземной части Urtica cannabina от фазы развития растения (вегетация, бутонизация, цветение и плодоношение) показал, что содержание исследуемой группы веществ в фазе вегетации достигает 1,5% и в течение всего вегетационного периода, по мере роста и развития растения, изменяется незначительно (табл. 2).
Динамика содержания гидроксикоричных кислот в надземной части Urtica cannabina L. в зависимости от фазы развития, местообитания и длины стебля (в %, в пересчете на абсолютно сухое сырье)
RU.77.99.88.003.R.002161.07.20
Дата выдачи
Кем выдано
Типографский номер бланка
Биологически активная добавка к пище
Продукция
Капсулы массой 550 мг.
Изготовлена в соответствии с документами
ТУ 10.89.19-189-71732284-2017 с изм. №1
Изготовитель (производитель)
Юридический адрес
ООО «Сибфармконтракт», 634034, г. Томск, ул. Нахимова, дом 8, стр. 11, оф. 103 (адрес места осуществления деятельности по изготовлению продукции: 634034, г. Томск, ул. Нахимова, дом 8, стр. 11)
Получатель
Юридический адрес
ООО «ЭКОВИТА», 630128, г. Новосибирск, ул. Инженерная, д. 4а, оф. 219
Продукция соответствует
Техническим регламентам Таможенного союза ТР ТС 021/2011, ТР ТС 022/2011
Область применения
Для реализации населению через аптечную сеть и специализированные магазины, отделы торговой сети для реализации населению в качестве биологически активной добавки к пище — источника гидроксикоричных кислот и глицирризиновой кислоты.
Места реализации определяются национальным законодательством государств-членов Евразийского экономического союза.
Срок годности — 2 года.
Условия хранения: хранить в защищённом от света и недоступном для детей месте, при температуре не выше 25 °С и относительной влажности воздуха не более 60 %.
Противопоказания: индивидуальная непереносимость компонентов, беременность кормление грудью, прогресирующие системные заболевания.
Особые указания: перед применением рекомендуется проконсультироваться с врачом.
Протоколы исследований
Взамен свидетельства о государственной регистрации № RU.77.99.88.003.Е.001068.03.18 от 15.03.2018 г.; экспертных заключений: ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» № 410/Э-293/б-20 от 18.06.2020 г., № 529/Э-1116/б-17 от 28.12.2017 г.
Этикетка
Рекомендации по применению: взрослым по 1 капсуле 2 раза в день во время еды. Продолжительность приёма 1 месяц.
Срок годности — 2 года.
Условия хранения: хранить в защищённом от света и недоступном для детей месте, при температуре не выше 25 °С и относительной влажности воздуха не более 60 %.
Противопоказания: индивидуальная непереносимость компонентов, беременность кормление грудью, прогресирующие системные заболевания.
Особые указания: перед применением рекомендуется проконсультироваться с врачом.
Гигиеническая характеристика
Биологически активные вещества, мг/капс.: гидроксикоричные кислоты (кафтаровая, фертаровая, кофейная, дикофеоилхинные кислоты, цикориевая), мг/капс., не менее — 1,5, глицирризиновая кислота, мг/капс., не менее — 1,0.
Показатели подлинности: флавоноиды (флавоны и их гликозиды), мг/капс., не менее — 1,25.
Токсичные элементы, мг/кг, не более: свинец
Пестициды, мг/кг, не более: ГХЦГ (сумма изомеров)
ДДТ и его метаболиты
Микробиологические показатели: КМАФАнМ, КОЕ/г, не более
патогенные микроорганизмы, в том числе сальмонеллы в 10 г
дрожжи и плесени, КОЕ/г, не более
Состав: кора Пау де Арко, порошок; экстракт редьки; экстракт эхинацеи; экстракт тимьяна; экстракт цетрарии исландской; трава коровяка; экстракт корня солодки, вспомогательные компоненты (лактоза, E553b, E470), капсула (E441, E422).