карболовая кислота что это такое
Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота)
Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это о рганическ ое соединение ароматического ряда с формул ой C6H5OH. Относится к одноименному классу – фенолы.
В свою очередь, Фено́лы — это класс органических соединений ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH − связаны с атомами углерода ароматического кольца.
По числу гидроксильных групп различают :
Свойства фенола
Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С. При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.
Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:
Реакции фенола по ароматическому кольцу:
Качественные реакции на фенол:
Реакция присоединения
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Получение фенола
Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.
В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,— от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160—250 °С. В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25—40%), нафталин (25—40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10—14%-ным раствором едкого натра.
Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.
Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами
Синтетические методы получения фенола
Применение фенола
Фенол используют как сырье для производства полимеров: поликарбоната и эпоксидных смол (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти полимеры), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).
В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.
Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (ПАВ), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов.
Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.
Токсические свойства фенола
Фенол токсичен (класс опасности II). При вдыхании фенола нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.
Карболовая кислота
Фармакологическое действие
Карболовая кислота — антисептический препарат. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает её проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1,25 % растворе большинство микроорганизмов погибает через 5–10 минут при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее и прижигающее действие. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и растёт с повышением температуры.
Фармакокинетика
Легко всасывается с кожи и слизистых оболочек (при системной абсорбции оказывает токсическое действие), 20 % окисляется, выводится с мочой.
Показания
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.
Противопоказания
Беременность и грудное вскармливание
Применение при беременности
Адекватных и строго контролируемых исследований по безопасности применения карболовой кислоты при беременности не проведено.
Применение в период грудного вскармливания
Специальных исследований по безопасности применения карболовой кислоты в период грудного вскармливания не проведено.
Способ применения и дозы
Наружно в виде 2 % мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные поражённые участки кожи 1–2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5 % раствор карболовой кислоты (фенола) в глицерине закапывают по 8–10 капель в тёплом виде в слуховой проход на 10 минут (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3–4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60 % карболовой кислоты и 40 % трикрезола, с интервалом в 1 неделю.
В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0,5–0,1 % растворы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50–80 °C. Состав: 2 % зелёного мыла + 3–5 % карболовой кислоты + 93–95 % воды. Для приготовления 5 % мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зелёного мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья используют 1–2 % мыльно-фенольные растворы (100–200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); бельё замачивают и выдерживают в течение 2 часов.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Побочные действия
Зуд, жжение, раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Передозировка
При попадании больших количеств на кожу
Жжение, гиперемия, анестезия поражённого участка.
Лечение
Обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем, (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
При поступлении внутрь
Лечение
Промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10 % раствором глицерина с активированным углём, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30 % раствора внутривенно капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Меры предосторожности
Нельзя обрабатывать обширные участки тела.
Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязнённые обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность.
Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах карболовой кислоты.
Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды.
Не портит ткани, не меняет их окраску.
При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Карболовая кислота. Свойства, получение, применение и цена карболовой кислоты
Сначала, английский хирург применил фенол для блокировки нагноений открытых переломов. Обеззараживающие действие кислоты подтвердилось на 100% и медики стали использовать жидкость для обработки рук перед проведением операций.
Свойства карболовой кислоты
По составу соединения угадывается органическое происхождение. В частности, карболовая кислота содержится в листьях брусники. Это доказывает качественная реакция, по которой распознают присутствие фенола.
На фото карболовая кислота в стеклянной пробирке
Незаметным его делает лишь доза». В слабых растворах и малых объемах героиня статьи чаще полезна. Кристаллы же фенола вместо обеззараживания сжигают кожу при контакте с ней. Пары кислоты поражают нервные клетки, расстраивают работу дыхательной и сердечнососудистой систем.
Не случайно на предприятиях вытягивают фенол. Карболовая кислота берется для работы в специальные шкафы. Они замкнуты и снабжены мощной системой вытяжки паров. Не обходятся работники предприятий и без перчаток.
Формула карболовой кислоты легко улавливается на запах. Он у вещества густой и удушливый, словно разлили все духи мира. С парфюмом, ведь дело тоже лишь в дозе. Некоторые могут помнить запах карболки по «аромату» в общественных туалетах. Когда-то их обеззараживали раствором героини статьи.
Типичность ароматического кольца привела к частому упрощению записи. Атомы не прописывают, лишь рисуют обруч. В карболовой кислоте к одному из атомов углерода присоединен гидроксил.
По ароматическому кольцу карболовая кислота вступает 2-е типичные реакции. Первая – электрофильное замещение. Оно протекает проще, чем у веществ без гидроксила.
В кристаллическом виде героиня статьи плавится при 41-ом градусе. Закипает же фенол при 182-ух по шкале Цельсия. 60 градусов нужны для легкого растворения. Диссоциирует карболка не только в воде, но и спиртах. Возможен, так же, раствор карболовой кислоты в глицерине, хлороформе, сероуглероде и эфирах.
Карболовая кислота в воде с бромом дает кристаллический белый осадок. Это еще одна реакция качественного определения героини статьи. Полученный осадок – 2,4,6-трибромфенол.
Вступает карболка и в реакции окисления. Устойчивость к нему снижает наличие карбоксила. Итог взаимодействия зависит от природы окислителя. Так, применение карболовой кислоты и перекиси водорода дает двухатомный фенол. Химики именуют его пирокатехином.
Перекись водорода – слабый окислитель. Взаимодействие фенола с его сильными «коллегами» приводит к образованию пара-хинона. Приставка «пара» указывает на наличие 2-ух противолежащих карбоксильных групп.
Получение карболовой кислоты
Карболовая кислота в аптеке может быть получена как из органики, так и синтезирована. Природным сырьем служит смола каменного угля. Она является побочным продуктом коксования ископаемого.
Второй путь синтеза героини статьи заключается в хлорировании бензола. Требуется присутствие железа. Образующийся хлорбензол омыляют раствором едкого натра. Третий метод синтеза карболовой кислоты является модернизированной схемой Рашига.
Купить карболовую кислоту природного происхождения, значит, получить продукт перегонки каменноугольной смолы. Бензольной фракции в ней бывает больше или меньше, в зависимости от вида. Так, в смолах коксохимического производства ее 0,01%. В смолах бурого угля показатель доходит 0,4%.
Фенольная фракция выкипает из смол при 160-ти градусов. Так ее и извлекают. После, идет очистка. В фенольной фракции смол есть нафталин и пиридин. Это гомологи бензола, то есть вещества отличные на одну или пару групп CH2.
Гомологи отделяют фильтрованием. После, берутся за отделение масел и оснований пиридина. Помогает продувка фенолятов. Остаются серые, то есть загрязненные фенолы. Их ректифицируют. Именно на этом этапе от крихола и ксилена отделяют чистую карболовую кислоту.
Применение карболовой кислоты
В качестве антисептика фенол используют не только в медицине, но и косметологии, животноводстве. В последнем случае дезинфицируют стойла скота, фермерский инвентарь. В косметологии же карболовая кислота решает минимум 5 задач.
Так именую фермент, разрушающий гиалуроновую кислоту – накопитель влаги, делающий покровы упругими. К тому же, героиня статьи способна запустить самоомоложение.
Оно основано на термическом ожоге. Получив его, клетки кожи начинают активно делиться, восстанавливая ткани. Процесс болезнен. Лицо после процедуры может сильно опухать, краснеть. Побочные эффекты проявляются около недели. Но, красота, как известно, требует жертв.
Не сложно догадаться, что использование фенола для обеззараживания ран предполагает и дезинфекцию кожи. С помощью карболки косметологи борются с патогенными бактериями, акне.
Нефтяники знают фенол, как очищающий агент. С помощью кислоты масла освобождают от смол и соединений сероводорода. Плюсом, героиня статьи отделяет полициклические ароматические углеводороды.
На фото кристалический фенол
В пластмассовой промышленности карболовая кислота – сырье для синтеза эпоксидных. К ним идут в 2 этапа. Первый – синтез бисфенола. Смолы получают уже из него. Напрямую из героини статьи синтезируют поликарбонат.
Так что, карболовая кислота есть во многих теплицах, заборах. Есть героиня статьи и в синтетических волокнах, к примеру, капроне. Ткань создают на основе циклогегсанола, а его получают из фенола.
Правда, в современности для борьбы с блохами используют более щадящие средства. Имеется в виду для людей. На насекомых они действуют столь же активно, как и фенол.
Цена карболовой кислоты
Что такое карболка его свойства и применение
Состав и форма выпуска. Препарат содержит карболовую кислоту (фенол). Прозрачная бесцветная жидкость своеобразного запаха. Хорошо растворяется в маслах, растворителях жиров и воде. Флаконы по 0,2 — 1 л.
Показания. Дезинфекция животноводческих помещений, предметов ухода за жи-потными, сточных ям, отстойных колодцев, навозохранилищ. Для обеззараживания спецодежды, белья, резиновых и кожаных изделий, инструментов, кетгута, кожи животных перед прививками. Также назначают карболовую кислоту как прижигающее средство при разращениях кожи и новообразованиях. Используют для консервации лекарственных препаратов, патологоанатомического материала.
Дозы и способ применения. Препарат применяют наружно в виде 3 % или 5 % раствора для дезинфекции животноводческих помещений, предметов ухода, инструментов, одежды и т. п., а также для обеззараживания кожи животных перед инъекцией. Для дезинфекции можно готовить мыльно-карболовый раствор. Карболовую кислоту (3 — 5 %) иногда используют для дезинсекции (дезинвазии), для чего готовят фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные и другие смеси. Для консервирования лекарственных средств, сывороток, вакцин и патологического материала используют 0,1 — 0,5 % растворы.
Противопоказания. Нельзя использовать препарат на кошках, продуктивных животных, а также перед убоем и на больших поверхностях тела животного. Запрещается применять для обеззараживания помещений, предназначенных для хранения и переработки мяса и молока.
Особые указания. Остатки фенола в мясе и молоке создают стойкий неприятный запах и вредны для здоровья людей. Появление мочи темного цвета является первым признаком наступающего отравления карболовой кислотой. В этом случае требуется немедленно прекратить ее применение. При отравлении необходимо промыть желудок, затем ввести внутрь известковую воду с сахаром, жженую магнезию или глауберову соль и применить симптоматические средства.
Условия хранения. Список Б. В хорошо закрытой таре в сухом, защищенном от света месте при температуре от 0 до 20 °С. Срок годности 1 год.
Производитель. Витаминная станция, Россия.
Карболовая кислота
Действующее вещество (международное непатентованное название)
Русское название: Карболовая кислота
Латинское название: Carbolic acid
Химическое название.
Характеристика.
Бесцветные игольчатые кристаллы или кристаллическая масса. Фенол жидкий (смесь 100 частей расплавленного кристаллического фенола с 10 частями воды) — бесцветная или розоватая маслянистая жидкость. Летуч, имеет стойкий сильный запах. На воздухе постепенно розовеет. Плохо растворяется в воде: при 16 °C — около 5%, с повышением температуры до 20 °C растворимость увеличивается до 8,4%, при дальнейшем повышении растворимость не возрастает. Хорошо растворим в спирте, эфире, жирных маслах.
Фармакология.
Влияет на вегетативные формы бактерий (преимущественно аэробных) и грибов. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1,25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5–10 мин при комнатной температуре. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и растет с повышением температуры.
Обладает выраженным раздражающим и прижигающим действием на кожу и слизистые оболочки, легко всасывается с их поверхности (при системной абсорбции оказывает токсическое действие), 20% окисляется, выводится с мочой.
Показания.
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, помещений; дезинсекция; консервирование лекарственных веществ, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго), острый средний отит, кондиломы генитальные.
Противопоказания.
Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, кормление грудью.
Побочные действия.
Зуд, жжение, раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Способ применения и дозы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) применяют мыльно-карболовый раствор (обладает дезинфицирующим и моющим свойствами), нагретый до 50–80 °C. Состав: 2% зеленого мыла + 3–5% карболовой кислоты + 93–95% воды. Для приготовления 5% мыльно-карболового раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья — 1–2% мыльно-карболовые растворы (100–200 г жидкого фенола на 1 ведро воды), замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции используют фенольно-керосиновые или фенольно-скипидарные смеси.
Для консервирования лекарственных веществ используют 0,5–0,1% фенол.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор карболовой кислоты в глицерине закапывают по 8–10 капель в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты), 2 раза в сутки в течение 3–4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
При гнойных заболеваниях кожи: 2% мазь наносят на ограниченные пораженные участки кожи тонким слоем 1–2 раза в день после удаления гноя и некротических масс.
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.
Передозировка.
При попадании больших количеств на кожу: жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка.
Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем, (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
При поступлении внутрь (смертельная доза 2 г) — ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, миоз, понижение температуры тела, потеря сознания, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая почечная недостаточность.
Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерина с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Меры предосторожности.
Нельзя обрабатывать обширные участки тела. Рекомендуется предварительно механически очистить сильно загрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения, и при этом снижается его бактерицидная активность.
Особые указания.
Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла. Легко адсорбируется пищевыми продуктами. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов, кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.