капролактам что это такое
Капролактам
| Капролактам | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | азепан-2-он |
| Традиционные названия | капролактам |
| Химическая формула | C6H11NO |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 113,16 г/моль |
| Плотность | 1,01 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 68,8 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 105-60-2 |
| SMILES | C1CC(NCCC1)=O |
Капролактам (гексагидро-2H-азепин-2-он) — циклический амид (лактам) ε-аминокапроновой кислоты, бесцветные кристаллы; Τкип = 262,5 °C, Τпл = 68—69 °C.
Содержание
Свойства
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, спирте, эфире, бензоле. Капролактам — циклический амид ε-аминокапроновой кислоты. В промышленности для производства капролактама исходным сырьем служит бензол. При нагревании в присутствии небольших количеств воды, спирта, аминов, органических кислот и некоторых других соединений капролактам полимеризуется с образованием полиамидной смолы, из которой получают волокно капрон.
Водные растворы кислот и щелочей вызывают гидролиз капролактама до ε-аминокапроновой кислоты.
Получение
Существует несколько промышленных методов синтеза капролактама, все они на завершающей стадии технологической цепи включают перегруппировку Бекмана циклогексаноноксима в капролактам при действии олеума или концентрированной серной кислоты при 60—120 °C:
Побочным продуктом на этой стадии является сульфат аммония, используемый в качестве минерального удобрения.
В свою очередь, существует несколько методов синтеза циклогексаноноксима, в которых качестве исходного сырья могут использоваться фенол, бензол или толуол, что и определяет технологические схемы производств.
Фенольный процесс
Исторически первым процессом производства капролактама был процесс, использующий в качестве исходного сырья фенол. На первой стадии в этом процессе фенол гидрируется до циклогексанола над катализатором Pd/Al2O3 или Ni-Cr/Al2O3 при 120-140 °C и давлении 1-1,5 МПа либо 130-150 °C и 1,5-2,5 МПа соответственно:
Циклогексанол затем дегидрируется до циклогексанона (1), из которого затем реакцией с избытком водного раствора сульфата гидроксиламина в присутствии щелочи или аммиака при 0-100 °C получают циклогексаноноксим (2) и далее перегруппировкой Бекмана капролактам (3):
Бензольные процессы
Другой группой процессов синтеза капролактама являются процессы, в которых в качестве исходного сырья используется бензол. Первой стадией этих процессов является каталитическое гидрирование бензола до циклогексана над Pt/Al2O3 или никель-хромовым катализатором при 250-350 и 130-220 °C соответственно.
и дальнейшего дегидрирования циклогексанола в циклогексанон (на цинк-хромовых при 360-400 °C, цинк-железных при 400 °C или медь-магниевых при 260-300 °C катализаторах), который через оксим затем превращается в капролактам. Выход капролактама
85-88% в пересчете на бензол.
При методе прямого оксимирования циклогексан, полученный гидрированием бензола, нитрозируют нитрозилхлоридом при ультрафиолетовом облучении, получающийся нитрозоциклогексан in situ таутомеризуется в циклогексаноноксим.
Толуольный процесс
Циклогексилкарбоновая далее нитрозируется нитрозилсерной кислотой при 75-80 °C. Реакция нитрозирования сопровождается декарбоксилированием, перегруппировкой образовавшегося нитрозоциклогексана в циклогексаноноксим и его перегруппировкой в капролактам под действием высвобождающейся при нитрозировании серной кислоты. Поскольку при нитрозировании на одной технологической стадии происходят четыре последовательных реакции, процесс недостаточно селективен и получаемый этим методом капролактам-сырец нуждается в дополнительной сложной очистке. Выход капролактама
70% в расчете на толуол.
Применение
Капролактам используется, в основном, для получения полиамидных пластмасс, волокон.
Капролактам что это такое
Капролактам (гексагидро-2-азепинон, лактам e-аминокапроновой к-ты, 2-оксогексаметиленимин).
Физические свойства капролактама
| Систематическое наименование | азепан-2-он |
| Традиционное название | капролактам |
| Описание | Белое, гигроскопичное, кристаллическое твердое вещество |
| Молекулярная формула | C6H11NO |
| Молярная масса | 113.16 г/моль |
| Плотность ( при 70 °С) | 1,01 г/см3 |
| Точка кипения | 136-138 °C / 10 мм Hg |
| Точка плавления | 69-70 oC |
| Коэффициент перевода | 1ppm=4.6 мг/м3 @ 25 oC |
Технология производства капролактама
В промышленности капролактам получают из бензола, фенола или толуола по схемам:
Метод синтеза капролактама из толуола включает: окисление толуола при 165°С в присутствии бензоата Со; гидрирование получающейся бензойной кислоты при 170°С, 1,4-1,5 МПа в присутствии 5%-ной взвеси Pd на мелкодисперсном угле; нитрозирование циклогексанкарбоновой кислоты под действием нитрозилгидросульфата (нитрозилсерной к-ты) при 75 80 °С до капролактама-сырца. Некоторые стадии этой схемы недостаточно селективны, что приводит к необходимости сложной очистки получаемого капролактама. Выход капролактама 71% в расчете на исходный продукт.
Полученный любым из перечисленных методов капролактам предварительно очищают с помощью ионообменных смол, NaClO и КМnО4, а затем перегоняют. Побочный продукт производсства (NH4)2SO4 (2,5-5,2 т на 1 т К.), который используется в сельском хозяйстве в качестве минерального удобрения. Известны также методы получения капролактама из неароматического сырья (фурфурола, ацетилена, бутадиена, этиленоксида), которые не нашли промышленного применения.
Отраслевая структура потребления
Всеобщая экономическая рецессия оказала значительное влияние на мировой рынок капролактама. Спрос на полиамидные волокна и пластики в текстильной и автомобильной отраслях в 2008 году упал, что в свою очередь повлекло снижение потребления капролактама. В 4 квартале 2008 года объемы продаж снизились в разных секторах до 40%. В целом по итогам 2008 года зафиксировано падение спроса на капролактам на 5-6%. В январе 2009 года спрос начал кое-как восстанавливаться во многом за счет накопленных производителями запасов за последний квартал прошлого года.
Динамика мирового спроса на капролактам, 1998-2008, тыс. тонн
Источник: «SRI Consulting», «Yarns and Fibers Exchange»
Полиамидные волокна и нити, как правило, применяются в производстве текстиля, ковровых покрытий, промышленных нитей, используемых в свою очередь для изготовления шинного корда. Кордная нить – крупнейший и наиболее быстрорастущий сегмент рынка ПА6.
ПА6 смола также является основной для производства конструкционных пластиков, используемых для производства компонентов электронной и электрической техники, автомобильных деталей. В упаковочной отрасли применяется ориентированная полиамидная пленка, также изготовленная на основе ПА6. Небольшие объемы капролактама уходят на синтез лизина, а также в качестве агента в производстве полиуретана.
Источник: по данным ICB
С анализом российского и мирового рынков капролактама Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой рынок капролактама».
В промышленности получение капролактама из бензола считается наиболее перспективным методом. Рассмотрим подробнее особенности данного производства, а также основные характеристики получаемого соединения.
Особенности синтеза
В технологической цепочке есть гидрирование бензола в циклоалкан (при платиновом либо никель-хромовом катализаторе, температуре 220°С). Образующийся в ходе окисления циклогексан превращают в циклогексанон при 0,9-1,1 МПа, 140-160°С. Далее путем дегидрирования на хромово-цинковых катализаторах (в присутствии щелочи) его превращают в оксим. На последнем этапе циклогексанон оксим обрабатывают олеумом либо концентрированной серной кислотой, превращая его в капролактам (температура синтеза- 60-120°С).
Особенности процесса
Вам будет интересно: Чем отличается разум от ума? Основные отличия и функции
В каком процентном соотношении получают описанным способом капролактам? По сути, выход продукта составляет 66-68 процентов. Именно поэтому были разработаны иные технологии производства. В частности, фотохимический синтез, при котором посредством фотохимического нитрозирования циклогексана в капролактам под воздействием УФ облучения выходит 86-88 %.
В химической промышленности капролактам производят и из толуола, окисляя его при 165°С (на платиновом катализаторе), последующем нитрозировании получаемой циклогексан карбоновой кислоты в капролактам-сырец.
Что представляет собой полученный одним из способов, перечисленных выше, капролактам? По сути, это твердое вещество, в котором есть примеси. Сначала его необходимо очистить от них с помощью ионообменных смол, затем перегнать. Побочным продуктом данного производства является сульфат аммония — ценное минеральное удобрение.
Твердый капролактам перевозят в бумажных многослойных мешках, а жидкий продукт транспортируют в специальных цистернах с дополнительным обогревом. В настоящее время данный компонент получают в основном из бензола, фенола, толуола.
Основные свойства
Чем отличается капролактам? Свойства данного гетероциклического соединения заслуживают отдельного рассмотрения. Это белое кристаллическое вещество, имеющее хорошую растворимость в воде, эфире, спирте, бензоле. Нагревание его в присутствии аминов, спирта и воды приводит к полимеризации капролактама в полиамидную смолу. Именно это вещество является основой для изготовления полимера. Итак, мономером для процесса выступает именно капролактам. Что это такое — полимеризация? Под данным термином подразумевают процесс получения из мономера продукта — капрона.
Области применения
Каково основное предназначение рассматриваемого производства? Зачем в химической промышленности получают капролактам? Применение его достаточно многообразно. Он необходим для полиамидных пленок, инженерных пластинок. В минимальных объемах применяется в синтезе лизина и полиуретана. Почему так востребован капролактам? Что это такое? Данное органическое соединение применяют в синтезе растворителей для красок, а также при создании синтетической кожи, пластификаторов.
Потребление по отраслям
Полиамидные волокна нужны для изготовления текстиля, промышленных нитей, ковровых изделий. Именно этот товар становится все более популярным на рынке полимерных материалов.
Важные моменты
В изготовлении конструкционных пластиков востребована и Паб смола. Она является компонентом для производства элементов электрической и электронной техники, а также автомобильных деталей. Ориентированная полиамидная пленка – это материал, который широко используется в упаковочной отрасли. При его изготовлении также применяется капролактам.
Что это такое – лизин? Остановимся на данном веществе немного подробнее. Лизин- это аминокислота, которая необходима человеку для нормального функционирования организма. Недостаток этого вещества приводит к нарушению иммунной системы человека, что негативно сказывается на здоровье организма в целом. Химический синтез лизина из капролактама путем нескольких последовательных стадий – это технология, которая позволяет решать проблему дефицита данного вещества. Применение инновационных технологий дает возможность ускорять процесс, снижать его себестоимость.
Подведем итоги
Среди тех продуктов, которые можно получить из капролактама, особый интерес представляют полиамидные волокна и смолы. К частности, максимальную распространенность в настоящее время получил и капрон. Этот полимер незаменим во многих промышленных областях. Применяют его в машиностроении, хирургической медицине, химическом производстве, приборостроении. Именно из капрона изготавливают качественные стропы для современных парашютов, канаты, веревки, разнообразные рыболовные снасти, струны для музыкальных инструментов, одежду, игрушки.
Огромное количество полимерных материалов, получаемых из капролактама, объясняют востребованность данного материала на мировом рынке. Так, прочность капроновых нитей в десять раз больше, чем у шелка, в 50 раз превосходит вискозу. Для производства полимеров используется только качественное сырье.
Именно поэтому особое внимание в современной химической промышленности уделяют предварительной очистке капролактама от дополнительных примесей (пыли, влаги). В противном случае трудно рассчитывать на получение капрона желаемого качества.
За последнее десятилетие выпуск пластических масс и синтетически смол существенно увеличился. Появляются новые материалы, создаваемые на основе капролактама. Растет и востребованность в данных соединениях в машиностроении, строительстве.
В промышленности получение капролактама из бензола считается наиболее перспективным методом. Рассмотрим подробнее особенности данного производства, а также основные характеристики получаемого соединения.
Особенности синтеза
В технологической цепочке есть гидрирование бензола в циклоалкан (при платиновом либо никель-хромовом катализаторе, температуре 220°С). Образующийся в ходе окисления циклогексан превращают в циклогексанон при 0,9-1,1 МПа, 140-160°С. Далее путем дегидрирования на хромово-цинковых катализаторах (в присутствии щелочи) его превращают в оксим. На последнем этапе циклогексанон оксим обрабатывают олеумом либо концентрированной серной кислотой, превращая его в капролактам (температура синтеза- 60-120°С).
Вам будет интересно: Чем отличается разум от ума? Основные отличия и функции
Особенности процесса
Вам будет интересно: Политика Гитлера: суть, основные положения и исторические факты
В каком процентном соотношении получают описанным способом капролактам? По сути, выход продукта составляет 66-68 процентов. Именно поэтому были разработаны иные технологии производства. В частности, фотохимический синтез, при котором посредством фотохимического нитрозирования циклогексана в капролактам под воздействием УФ облучения выходит 86-88 %.
В химической промышленности капролактам производят и из толуола, окисляя его при 165°С (на платиновом катализаторе), последующем нитрозировании получаемой циклогексан карбоновой кислоты в капролактам-сырец.
Что представляет собой полученный одним из способов, перечисленных выше, капролактам? По сути, это твердое вещество, в котором есть примеси. Сначала его необходимо очистить от них с помощью ионообменных смол, затем перегнать. Побочным продуктом данного производства является сульфат аммония — ценное минеральное удобрение.
Твердый капролактам перевозят в бумажных многослойных мешках, а жидкий продукт транспортируют в специальных цистернах с дополнительным обогревом. В настоящее время данный компонент получают в основном из бензола, фенола, толуола.
Основные свойства
Чем отличается капролактам? Свойства данного гетероциклического соединения заслуживают отдельного рассмотрения. Это белое кристаллическое вещество, имеющее хорошую растворимость в воде, эфире, спирте, бензоле. Нагревание его в присутствии аминов, спирта и воды приводит к полимеризации капролактама в полиамидную смолу. Именно это вещество является основой для изготовления полимера. Итак, мономером для процесса выступает именно капролактам. Что это такое — полимеризация? Под данным термином подразумевают процесс получения из мономера продукта — капрона.
Области применения
Каково основное предназначение рассматриваемого производства? Зачем в химической промышленности получают капролактам? Применение его достаточно многообразно. Он необходим для полиамидных пленок, инженерных пластинок. В минимальных объемах применяется в синтезе лизина и полиуретана. Почему так востребован капролактам? Что это такое? Данное органическое соединение применяют в синтезе растворителей для красок, а также при создании синтетической кожи, пластификаторов.
Потребление по отраслям
Полиамидные волокна нужны для изготовления текстиля, промышленных нитей, ковровых изделий. Именно этот товар становится все более популярным на рынке полимерных материалов.
Важные моменты
В изготовлении конструкционных пластиков востребована и Паб смола. Она является компонентом для производства элементов электрической и электронной техники, а также автомобильных деталей. Ориентированная полиамидная пленка – это материал, который широко используется в упаковочной отрасли. При его изготовлении также применяется капролактам.
Что это такое – лизин? Остановимся на данном веществе немного подробнее. Лизин- это аминокислота, которая необходима человеку для нормального функционирования организма. Недостаток этого вещества приводит к нарушению иммунной системы человека, что негативно сказывается на здоровье организма в целом. Химический синтез лизина из капролактама путем нескольких последовательных стадий – это технология, которая позволяет решать проблему дефицита данного вещества. Применение инновационных технологий дает возможность ускорять процесс, снижать его себестоимость.
Подведем итоги
Среди тех продуктов, которые можно получить из капролактама, особый интерес представляют полиамидные волокна и смолы. К частности, максимальную распространенность в настоящее время получил и капрон. Этот полимер незаменим во многих промышленных областях. Применяют его в машиностроении, хирургической медицине, химическом производстве, приборостроении. Именно из капрона изготавливают качественные стропы для современных парашютов, канаты, веревки, разнообразные рыболовные снасти, струны для музыкальных инструментов, одежду, игрушки.
Огромное количество полимерных материалов, получаемых из капролактама, объясняют востребованность данного материала на мировом рынке. Так, прочность капроновых нитей в десять раз больше, чем у шелка, в 50 раз превосходит вискозу. Для производства полимеров используется только качественное сырье.
Именно поэтому особое внимание в современной химической промышленности уделяют предварительной очистке капролактама от дополнительных примесей (пыли, влаги). В противном случае трудно рассчитывать на получение капрона желаемого качества.
За последнее десятилетие выпуск пластических масс и синтетически смол существенно увеличился. Появляются новые материалы, создаваемые на основе капролактама. Растет и востребованность в данных соединениях в машиностроении, строительстве.